人称“明朝狂草第一人”的祝允明。因天生右手有六只手指，所以自号“枝山”，一些文学作品中也称他为“祝枝山”。坊间流传着一句话：“唐伯虎的画，祝允明的字”，祝允明所书写的《草书杜甫诗卷》、《古诗十九首》等，均是精品之作。然而在诗文书法方面才华横溢的他，在科举仕途上却屡遭碰壁，跌跌撞撞。
话说这祝允明5岁能写大字，读书过目不忘，立即成诵，9岁能作诗，被称为“神童”。19岁中秀才，之后的科考路上可就把祝允明给难住了。成化十六年(1480年)，祝允明第一次赴乡试，不幸落第。想着下次再来，于是乎回去接着复习，紧接着又失败了两次。弘治二年(1489年)，赴应天乡试，住在了南京老丈人的家中，可是中途生病，回苏州就医，无奈耽误了乡试。弘治五年(1492年)秋，32岁的祝允明终于中应天乡试，不枉自己十几年的苦苦煎熬。
本想着再接再厉，进京参加会试，一展宏图。但是命运女神再一次给祝允明泼了冷水。弘治六年(1493年)春，祝允明兴致勃勃进京赶赴会试，不中。在接下来的十几年内，祝允明再次屡屡碰壁，与进士擦肩而过。正德六年(1511年)祝允明第七次会试不中，而长子祝续此时已经得中进士，选为庶吉士，祝允明悲喜交加。正德九年(1514年)，七次不中的祝允明决心不再参加会试，50有余的他赴京就选，授广东兴宁知县，而长子祝续已经是礼科给事中，升职很快，这叫老父亲祝允明情何以堪?
嘉靖元年(1522年)，在兴宁勤勤恳恳打工了多年的祝允明转任为应天府通判，依旧是芝麻绿豆大小的官。一年后，祝允明就称病辞职还乡了。但幸亏老天爷让祝允明生得好，祖父祝颢是正统进士，出生就是书香门第。父亲又娶到了大学士徐有贞的千金，祖父和外祖父的声名远播，也让祝允明年少时结交了许多诗书画方面杰出的名士。并且在青年时期，又成为了当时著名书法家李应祯的女婿，得到了岳父大人的细心指点教导，在书法方面更是占尽了得天独厚的条件。
尽管在仕途上诸多不顺，看起来确实是一位不得志的文人，但或许也正是这种遭遇，让祝允明的草书狂放不羁，表现出了玩世不恭的倔强之气和隐逸之风，多年的不得意也使得其超出了师辈们的文学境界，独具一格，放浪形骸，成为“明朝狂草第一人”。