公元756年，李白告别好友汪伦走上停在桃花潭边的渡船，忽然听见岸边传来歌声，李白回头望去，看见主人和当地的村民在岸上唱歌跳舞以这种古朴方式欢送自己，被汪伦的深情打动，于是铺纸研墨，写下了千古名篇《赠汪伦》。
李白乘舟将欲行，忽闻岸上踏歌声。桃花潭水深千尺，不及汪伦送我情。
诗人离开桃花潭（今安徽泾县境内）便向西南方向云游而去，李白想去的地方是黄山。据史料记载，从桃花潭翻过桐树岭沿舒溪河岸到龙门街（今黄山区龙门乡），从龙门街越龙门岭去太平上黄山，历史上称万龙古道是古时候上黄山最快捷的人行道路。如从桃花潭乘船沿青弋江途经麻川到龙门要多绕40多里，而汪伦送李白时偏偏走的是这条水路。
李白到了龙门便去找他的另一个好友郑谔(泾县县丞)，由于耽误了一天行程，并未见到昔日好友，遗憾之中留下诗一首《泾溪东亭寄郑少府谔》诗中头一句“我游东亭不见君”，而后独自一人继续西行。他这次出行的目的地是黄山，于是诗人越龙门岭到太平（今黄山太平区）西去焦村到汤口，然而从这里上黄山，那个时候有路吗?
据《嘉庆太平县志》记载西上黄山有山路可行，从西乡渡伏牛岭直行过汤口，左折上白云庵，逾海棠坝至炼丹峰，可是这条山路是由明末清初普门禅师，于1618年创建慈光寺和文殊院时凿山而建，距李白那个时代差了900多年。
然而翻开李白的诗歌全集能看到不少篇描写黄山的诗，其中最著名的有三首。《夜泊黄山闻殷十四吴吟》：昨夜谁为吴会吟，风生万壑振空林。龙惊不敢水中卧，猿啸时闻岩下音。我宿黄山碧溪月，听之却罢松间琴。朝来果是沧洲逸，酤酒醍盘饭霜栗。半酣更发江海声，客愁顿向杯中失。
《山中问答》：问余何意栖碧山，笑而不答心自闲。桃花流水窅然去，别有天地非人间。
《黄山胡公求白鹇》：请以双白璧，买君双白鹇。白鹇白如锦，白雪耻容颜。照影玉潭里，刷毛琪树间。夜栖寒月静，朝步落花闲。我愿得此鸟，玩之坐碧山。胡公能辍赠，笼寄野人还。
从诗中“万壑振空林、“时闻岩下音”、“碧溪月”、“松间琴”、“半酣更发江海声”，可以看出这些都具有黄山的特征，可是去过黄山的人都知道，黄山大大小小72峰，是以山上的奇松、怪石、云海和神奇的“奇丹崖夹石柱，菡萏金芙蓉”等美景闻名天下。绝不仅是诗人笔下的秀美可以概括的，有学者推测，李白并没有真正登上黄山，而是驻足遥望，凭诗人丰富的想象力创作了诗句。
公元761年，李白第二次到安徽，诗人从秋浦（今池州境内）来到陵阳山（今九华山），站在山顶远眺黄山。这时他已经61岁，况且有疾病缠身，再想登黄山已经力不从心了。
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