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唐寅，即唐伯虎，寅是他的名，伯虎是他的字，是家的老大。唐伯虎的祖上也曾做过高官，但是到了他父亲唐广德这一代家里已经没落，只能靠经营一家小酒馆养活一大家子。唐广德像很多父母一样，将振兴门楣的重任寄托在儿子唐伯虎身上。
25岁之前，可以说是唐伯虎一生中最幸福的时光。他虽然出身卑微，但是在读书方面却十分有天赋。唐伯虎15岁那年一举夺得苏州府秀才第一名，18岁时迎娶了原配妻子徐氏，在绘画上得到名师沈周的指点……
如果按照这种模式发展下去，唐伯虎的前途自然是不可限量，但是现实中他之后的人生出现了一百八十度的大转弯，总结下来就是一个字——惨。那么，唐伯虎后半生都遭遇了哪些厄运呢？
第一波厄运：死神降临
唐伯虎在考中秀才娶了媳妇之后，按照剧情发展他应该是参加乡试、会试，运气好还能参加殿试，从而踏上仕途开始做官生涯。然而就在唐伯虎25岁左右时，命运给他开了一个可怕的玩笑。
唐伯虎25岁左右时，死神悄无声息地降临唐家，他的父亲、母亲、结发妻子、儿子和妹妹相继离世。本来和和美美的一大家子人，就剩下了唐伯虎和他的弟弟唐申。
面对这一连串的变故，唐伯虎的心理和身体都遭受到严重的打击，26岁的时候就长出了白头发。然而，命运之神并没有就此放过唐伯虎。
第二波厄运：科场浩劫
至亲相继离世后，唐伯虎的家境更是每况愈下，他也因此消沉过一段时间，但是在好友祝允明的劝解下他又开始发奋读书备战科考，终于在28岁那年参加乡试并高中解元，从而取得了参加会试的资格。
考中解元的第二年，春风得意的唐伯虎从南京出发前往北京，在路上遇到了富二代徐经（徐霞客的高祖），两人一见如故还结为异性兄弟。来到京城之后，徐经和唐伯虎不是认真备考，而是经常结伴去拜访一些京城的名流，其中就有当年的主考官程敏政。
程敏政出的考题都特别偏，很多考生都面露难色不知从何作答，但是唐伯虎和徐经却下笔如有神，不免让有心人往歪里想。于是一些考生就上书状告程敏政、唐伯虎和徐经，质疑他们收受贿赂泄露考题，这个官司甚至惊动了明孝宗朱祐樘。
最终，陈敏政被罢官，唐伯虎和徐经被判终生禁考。这样的判罚对于徐经来说不算大事，毕竟他家里有钱，但是对于唐伯虎则是致命一击。这一回，唐伯虎不但断送了自己的仕途，还和第二任妻子闹得不欢而散。
第三波厄运：潦倒半生
古人常说“三十而立”，可唐伯虎30岁的时候不但前程尽毁，而且还和媳妇离了婚。之后十年唐伯虎可谓是自暴自弃，整日纵情酒色，靠卖一些上不了台面的春宫画勉强度日。直到40岁左右，唐伯虎娶了第三任妻子沈九娘，人生似乎迎来了一点转机。
唐伯虎44岁时成为宁王朱宸濠的座上宾，对于穷困了十多年的唐伯虎来说，宁王的重视让他看到一丝曙光。不过在宁王府待了一段时间后，唐伯虎终于后知后觉地发现宁王的招揽是祸非福，因为宁王早就怀了不臣之心。
知道了宁王的心思之后，唐伯虎开始装疯卖傻，最终被宁王驱逐出府。后来宁王果然起兵造反，但很快并朝廷平定，唐伯虎凭借自己的机智躲过了一场杀身之祸。但是从此之后，唐伯虎对自己的人生也彻底绝望了。
晚年的唐伯虎，陷入穷困潦倒、心情郁闷、多病虚弱、无法作画、借酒浇愁的怪圈，结果54岁就郁郁而终了。
回顾唐伯虎的一生，他的风流是假风流，更多的是对命运的妥协和无奈；而惨则是实实在在的，屡失至亲，前途渺茫，穷困大半生……可世人每每提及唐伯虎，却只知他是风流才子，不知他悲惨的人生经历，真是令人唏嘘啊！
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