梁山泊座次第十五名，双枪将董平。董平原是东平府兵马都监，相貌英俊，吃的玩的，吹得唱的，三教九流，无所不通。董平是梁山马军五虎大将之一，但座次却远远被前四位拉开差距。不知是不是因为他的人品太渣，渣到连宋江也觉得他过分。
董平相貌堂堂，心灵机巧，号称“三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会”，甚至在箭壶中插的小旗上都写着：“英雄双枪将，风流万户侯”。但所谓人不可貌相，又所谓相由心生，这些也不完全准确，董平人品之卑劣，无耻，就算是在整个梁山，也能排在第一，简直是令人发指。具体来说就是董平想娶顶头上司程太守之女程小姐为妻，大概程太守平时也知晓董平的为人，就没有答应。适逢梁山来攻城，董平就以此要挟，意思是此刻正是需要我征战之时，程小姐早晚都是我的人，程太守你敢不答应吗？
梁山后来遣一丈青扈三娘和母夜叉孙二娘捉了董平，被两个女将所捉，董平也是没谁了。然后董平立马归顺了宋江，掉转枪口，转身就骗开东平府城门，董平直奔私衙，先抢走程小姐，再杀掉程太守全家。你说你抢人家女儿就好了，为什么要杀人家全家？这事情做的比李逵尚且不如，李逵是天性如此，杀人不分青红皂白，但人家从来没有因为要抢夺一个女子而杀人，夺人妻女，杀人父母，这算什么英雄好汉？替什么天行什么道？服了。
从程太守为人和做事风格来看，就算不是好人但也绝不会是大奸大恶之徒，梁山攻城，程太守尽自己的本职防守，兢兢业业，不敢怠慢。程太守与董平共事时日已久，应该早就已经发现其卑劣的人品，所以，才不答应董平的求亲。再说你董平没点逼数吗？大宋朝重文轻武，堂堂一郡太守怎么会把女儿嫁给一个赳赳武夫？如果程太守不肯下嫁女儿就该死的话，那么按照这种逻辑，今天就没人能娶得上老婆了。
其实董平本来真的不差，身材好，武力值高，能打仗，人长得也帅，还不是一般的帅，巨帅的那种，又有才，会玩，但凡做人不是这么渣，还愁程小姐不喜欢你？还怕程太守不认可你？何苦由来需要强抢个女子做老婆。你说你杀了老婆一家人，你老婆会和你好好过日子吗？你老婆不开心，你能开心得了吗？
水浒传中真正令人奇怪的地方就在这里，但凡英雄好汉要不就是不近女色，像鲁智深，武松一干人，要不就是花心色鬼，像董平，王英一干人，就没有几个人能正经尊重一下女人，把女人当个人看的，唯一一个林冲还被棒打鸳鸯，永不相见。反倒是书里面的大坏蛋刘高，对老婆是言听计从，百依百顺，就算是老婆从土匪窝清风山上住了一夜下来，刘高也毫不在乎，就算是头上的乌纱帽变成了绿色也不打紧，就是一心一意对老婆好，你说奇怪不奇怪？
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