一骑绝尘走千里，五关斩将震乾坤。关羽因其忠义无双，作战勇猛受后人称赞。而过五关，斩六将，更将其忠义之心表现的淋漓尽致。关羽头降曹前，就曹操约定三事，其中一件就是，一旦知道兄长刘备的下落，无论天涯海角都要前去追随。白马坡斩颜良文丑以后，刘备亲自给关羽写信，让其投奔袁绍处，关羽感激涕零，未经曹操同意，发放通关檄文，便匆忙出发，前往河北袁绍军营。
关羽途径曹军五个关隘，因没有曹操过关檄文，遭到守关将士的反抗。东岭关斩杀孔秀，洛阳关斩杀韩福孟坦。汜水关又在镇国寺斩杀了卞喜，荥阳关斩杀了王植，却被胡班所救。黄河渡口，一怒之下，又杀了守将秦琪，关羽就这样一路历尽艰难。然而在最后又遇到了夏侯惇，二人展开厮杀，最终却不欢而散，关羽斩杀六将，为何唯独放过夏侯惇？以下依据演义内容做简要分析。
首先夏侯惇勇猛过人，关羽并没有必胜的把握。关羽正要过黄河，却被孙乾告知，刘备已经前往汝南与刘辟回合去了。关羽正要出发寻找刘备，背后尘土飞扬，一路人马杀到，约三百余人，为首将领正是夏侯惇，惇大叫:关某休走！关羽令孙乾保卫两位嫂嫂，自己回身来迎夏侯惇。
关羽指责夏侯惇追赶，这是有违背丞相大度。夏侯惇却说并没有收到丞相相关书文，又指责关羽一路过关斩将，定要擒拿。说罢，夏侯惇拍马舞刀，直取关羽，十个回合不分胜负，夏侯惇越战越勇，三百名将士又将关羽围住。
以当时的形势来看，关羽并没有必胜的把握，毕竟他人少势穷，又孤身一人奋战。夏侯惇又有三百将士严阵以待，而夏侯惇本人也是曹操名将，勇猛过人。关羽与夏侯惇过招之后，已经知道其战力，也称夏侯惇为英雄，枪法绝伦，可以说关羽当时并不一定能拿下夏侯惇。
其次关羽夏侯惇交战，遭遇多次劝阻，张辽成功解围，关羽没必要再为难夏侯惇。关羽大战夏侯惇，突然有使者策马赶到，让夏侯惇不要与关羽交战。夏侯惇问及使者丞相是否知道关羽过关斩将之事，使者却说不知。
夏侯惇并不愿放过关羽，只说擒住关羽交给曹操处置，杀与不杀，那是他的事。关羽一听气不打一处来，大喝道:你以为我杀不了你。夏侯惇声称，虽能斩杀颜良文丑，但未必能胜我。二人左冲右突战到一起，数十个回合不分胜负。
正在此时，张辽策马赶到，大叫:云长、元让，休得争战！丞相因担心关羽沿途有阻碍，特令我传令各关隘，让其通行。夏侯惇问及丞相是否知道关羽过关斩将之事，张辽声称丞相已经知道，并责令各将不要为难关羽。
无奈之下，夏侯惇只能放行，既然曹操已经让关羽通行，关羽就没有必要再为难夏侯惇，自找麻烦了。演义曾这样记载:
辽曰:“我见蔡将军自有分解。既丞相大度，教放云长去，公等不可废丞相之意。”夏侯惇只得将军马约退。
再次关羽顾忌两位嫂嫂的安危，又急于见到刘备，并不敢恋战。关羽毕竟只身一人奋战，有没有兵马，他自知占不到什么便宜。再者说夏侯惇还有三百人马，如果夏侯惇缠住关羽，这几百人前去捉拿两位嫂嫂，后果将不堪设想，因此关羽并不敢恋战。
此外，关羽此刻最为关心的，还是尽快见到刘备，毕竟他已经知道刘备的确切下落，二人桃园结义，情真意切，又有很多时间没有相见，把两位嫂嫂安全送还，才是大功一件。关羽知道自己的职责，这也让他不敢与夏侯惇过多纠缠，早早撤退，才是他明智的选择。
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